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Diffusion : 11 février

Carrie tombe sur un ancien ami, George Silver, à son stage et est invitée à un dîner organisé par sa mère à Manhattan. Elle y voit Sebastian avec une autre fille, qui se trouve être sa rivale Donna. Mouse est excitée d’être à nouveau avec Seth, mais elle est pense être nul au lit et demande de l’aide à Walt. Pour avoir sa place préférée au restaurant, Maggie se mesure à Donna, la cynique et ses amies. Tom perd sa bague de mariage, ce qui le fait réaliser qu’Harlan a peut être raison et qu’il est temps de sortir à nouveau.

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Diffusion : 4 février

Carrie est invitée à une fête d’Halloween en ville, par Larissa et elle décide d’y aller avec Walt pour qu’il lui tienne compagnie. Carrie est aussi forcée de la jouer la baby-sitter avec Larissa, qui a pris beaucoup trop de drogue. Walt se trouve dans une mauvaise position quand un garçon de la fête l’embrasse. D’un autre côté, Maggie convainc Mouse d’aller à la fête d’Halloween de sebastian pour garder un œil sur lui. Mouse et Sebastian finissent par se coller et fumer de la Marijana, mais se retrouve dans une situation délicate quand le policier de Maggie arrive à la fête. Après que Dorrit aie tenté de sortir en douce, en vain, elle découvre que passer du temps avec son père n’est pas si mal. Walt, confus, perd sa virginité avec Maggie. 

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Diffusion : 28 janvier

Quand Carrie essaye de convaincre son père de la laisser aller à un rendez-vous avec Sebastian, elle découvre qu’il le représentait quand il a été viré de son école. Elle fouine dans les dossiers juridiques de son père et découvre qu’il a eu une histoire avec une de ses professeurs. Elle s’empresse de le raconter à ses amis et elle remet en cause ses sentiments pour ce dernier. Maggie tente de surmonter le fait que Walt et elle ne se remettront pas ensemble, en jetant tous les souvenirs de leur relation. Mouse a un rendez-vous avec son petit ami, Seth et il lui révèle enfin ses sentiments. Quand Carrie informe Sebastian qu’elle est au courante de son histoire avec sa prof, il décide qu’ils ne devraient plus se voir.

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Diffusion : 21 janvier

Carrie et sa sœur, Dorrit, s’entendent finalement après le décès de leur mère. Larissa demande à Carrie de faire un photoshoot de son sac (qu’elle a eu de sa mère). Walt rompt avec Maggie à cause de son orientation sexuelle incertaine. Carrie se rapproche de Sebastian et ils s’embrassent dans la piscine, mais Dorrit le rapporte à leur père, qui vient immédiatement la chercher pour la ramener à la maison. Tom essaye de protéger Carrie en lui suggérant de ne plus fréquenter Sebastian.