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Diffusion : 29 Septembre

Klaus et Stefan arrivent à Chicago où Stefan renoue avec une vampire (Claire Holt) qui n'a toujours pas oublié son passé avec lui plusieurs décennies plus tôt. Dans un flashback dans le Chicago des années 20s, Stefan fait face avec un chapitre choquant de son passé sauvage. Après que Damon ait obtenu un tuyau sur les agissements de Stefan et Klaus d'une source inattendue, lui et Elena suivent leur trace. De retour à Mystic Falls, Tyler est inquiet pour Caroline et demande l'aide du Sheriff Forbes.